电催化活性亚甲基化合物的环丙烷化反应

doi:10.13208/j.electrochem.2313001

电化学（中英文） ›› 2024, Vol. 30 ›› Issue (4): 2313001. doi: 10.13208/j.electrochem.2313001

所属专题： “电合成”专题文章

电催化活性亚甲基化合物的环丙烷化反应

揭亮华, 徐海超^*()

固体表面物理化学国家重点实验室，福建省化学生物学重点实验室，厦门大学化学与化工学院，福建厦门 361005

收稿日期:2023-03-22 修回日期:2023-05-11 接受日期:2023-06-29 发布日期:2023-07-11 出版日期:2024-04-28

Electrocatalytic Cyclopropanation of Active Methylene Compounds

Liang-Hua Jie, Hai-Chao Xu^*()

State Key Laboratory of Physical Chemistry of Solid Surfaces, Key Laboratory of Chemical Biology of Fujian Province, and College of Chemistry and Chemical Engineering, Xiamen University, Xiamen 361005, Fujian, China

Received:2023-03-22 Revised:2023-05-11 Accepted:2023-06-29 Online:2023-07-11 Published:2024-04-28
Contact: * Hai-Chao Xu, Tel: (86-592)2189211; E-mail: haichao.xu@xmu.edu.cn.

摘要/Abstract

摘要：

由于三元环结构在中间体、天然产品和药物的合成中发挥着重要作用，这使得开发新的策略以获得环丙烷已变得越来越重要。在此，我们提出了一种通过活性亚甲基化合物和芳基烯烃的分子间脱氢环化合成环丙烷的电催化方法。该电化学过程不需要化学氧化剂，允许从廉价和简单易得的原料中快速获得各种官能团化的环丙烷。

关键词: 电化学, 有机电合成, 催化剂, 环丙烷, 烯烃

Abstract:

The development of novel strategies to access cyclopropanes has become increasingly important due to the vital role of these three-membered ring structures in synthetic intermediates, natural products, and pharmaceuticals. Herein, we present an electrocatalytic method for the synthesis of cyclopropanes through intermolecular dehydrogenative annulation of active methylene compounds and arylalkenes. This electrochemical process requires no chemical oxidants, allowing for a speedy access to various functionalized cyclopropanes from inexpensive and readily available materials.

Key words: Electrochemistry, Cyclopropane, Catalyst, Alkene, Organic electrosynthesis

揭亮华, 徐海超. 电催化活性亚甲基化合物的环丙烷化反应[J]. 电化学（中英文）, 2024, 30(4): 2313001.

Liang-Hua Jie, Hai-Chao Xu. Electrocatalytic Cyclopropanation of Active Methylene Compounds[J]. Journal of Electrochemistry, 2024, 30(4): 2313001.

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Entry	Deviation from standard condition	Yield of 3 (%)^b
1	none	82^c
2	no electricity	0
3	no [Co]-1	0
4	no Na₂CO₃	0
6	at RT	21
8	graphite plate as anode	33
9	K₂CO₃ as base	9
10	Cs₂CO₃ as base	66
11	MeCN/MeOH (1:1)	0
12	MeCN as solvent	61
13	[Co]-2 as catalyst	59
16	[Co]-3 as catalyst	38
17	[Co]-4 as catalyst	82

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