电化学(中英文) ›› 2024, Vol. 30 ›› Issue (5): 2313004. doi: 10.61558/2993-074X.3435
所属专题: “电合成”专题文章
李子萌a, 李章健a,b, 方萍a,*(), 梅天胜a,*(
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Zi-Meng Lia, Zhang-Jian Lia,b, Anat Miloc, Ping Fanga,*(), Tian-Sheng Meia,*(
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摘要:
β-氨基酸在医药领域有着广泛的应用。本文利用镍催化的成对电解策略,发展了一种羰基α-芳基化反应,实现了α-芳基-α-氰基乙酸酯的合成。产物可通过简单还原制备α-芳基-β-氨基酸,具有极高的附加价值。在温和条件下,以缺电子芳基溴与α-氰基乙酸酯为底物,可以良好的收率获得目标产物,且具有较好的官能团兼容性。当芳基溴过于富电子时,目标产物发生自偶联。使用DFT计算了产物负离子的还原电势,表明了富电子芳基取代使产物还原电势降低,更易于在阳极发生氧化。通过电化学分析和机理实验,推测为烯醇负离子配体交换型机理而非自由基加成型机理。